When you start looking like your passport photo you should go on vacation.
- Cuando empieces a parecerte a la foto de tu pasaporte deberías irte de vacaciones.
You should have listened to me.
- Deberías haberme escuchado.
You ought to keep your promise.
- Deberías cumplir tu promesa.
You ought to stop smoking.
- Deberías dejar de fumar.